Cuenta la leyenda que después del saqueo a Valparaíso por parte de Sir Francis Drake en 1578 y viendo que el sobrepeso que causaba su cuantioso botín hacía peligrar su embarcación, el corsario decidió esconder su recién obtenido tesoro en un lugar cercano al puerto, pensando en más adelante volver por él.

Y fueron los acantilados de Playa Ancha el lugar elegido para guardar las reliquias recién obtenidas,  específicamente una pequeña cueva que solo podía ser vista desde el mar y que debido a la agresividad del oleaje durante la mayor parte del día era muy difícil el acceso.

Con mucho cuidado y a bordo de un pequeño bote, una delegación se acercó al lugar escogido en donde depositaron el cuantioso botín, parte de él el oro que se debía enviar al Virrey del Perú, las joyas que las damas del puerto no lograron esconder, los cálices de la Iglesia La Matriz y todo lo que consideraban pudiese tener algún valor.

El mito señala que a uno de los encargados de ocultar el tesoro se le encomendó una particular misión, cuidar del botín hasta que sus compañeros volvieran por él. No se sabe si era en realidad un prisionero o un miembro estable de la tripulación, lo importante, es que jamás se volvió a saber su paradero.

Algunos pescadores cuentan que en la actualidad si navegan cerca de los acantilados, a veces y solo a veces, se puede ver una luz intermitente que proviene del lugar en donde estaría enterrado este mítico tesoro. De entre quienes han sido tentados, la gran mayoría prefiere no acercarse ya que saben lo rápido que sube el mar y que las probabilidades no juegan a su favor; y entre quienes lo intenten y no lo logren por lo menos no estarán solos y les hará compañía al guardián que dejó Sir Francis Drake.